第一节 对氨基苯酚的概念
对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。（可研报告）
第二节 对氨基苯酚作用与用途
1.有毒。具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收，引起皮炎、高铁血红蛋白症和哮喘。猫皮下注射LD50:37mg/kg。设备应密闭，生产现场保持通风良好。操作人员应穿戴防护用具。
2.吸入、口服或与皮肤接触有害。
3.存在于烟气中。
三、合成方法
对氨基苯酚1874年由Baeyer和Caro经锡粉还原对硝基苯酚而制得，后来发展为硫化氢法。现按原料路线将几种主要新的合成方法概述如下
1、金属还原法：将清水置于还原锅中加热至98℃，加入还原剂铁粉和盐酸,慢慢加入对硝基苯酚，反应结束后滤去铁泥，于98℃加入焦亚硫酸钠，再冷却至55～60℃,重结晶后干燥即可得纯品。此法工艺简单，技术成熟，但收率低，生产成本高，产品质量不稳定，反应中有大量铁泥产生，环境污染严重，国外许多国家已淘汰此法。我国多数企业仍采用该工艺，1984年化工部决定不再扩大该法生产。
2、催化加氢还原法：以Pt/C、Pd/C及其相应的氧化物为催化剂，酸性介质中，80～90℃加氢还原对硝基苯酚可得PAP粗品。反应液中加入甲苯等有机溶剂，加快反应速率，提高产率，便于回收催化剂。
3、电解还原法：据报道用TiO2/Ti或钛氧涂层电极，10%～30%的硫酸溶液，在电流密度为3114～813A/dm2，40～70℃，还原对硝基苯酚，产率为7015%～9710%，当电流密度、酸浓度和槽温上升时，对氨苯酚的产率随之下降，此法目前未见有工业化报道。
第三节 对氨基苯酚生产工艺
有铁粉还原法；苯酚亚硝化法；偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化；还原；酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化；偶合；铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。
第四节 对氨基苯酚市场应用及消费情况
对氨基苯酚是一种广泛用于医药、染料和橡胶工业的重要精细化工中间体。在医药工业中,对氨基苯酚主要用于合成医药扑热息痛、安妥明、消炎痛、维生素Ｂ1、复合烟酰胺、氯贝丁酯、6-羟基喹啉、柳氨酚等;在染料工业中,对氨基苯酚用于合成分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料和毛皮染料等,可生产硫化红棕Ｂ3Ｒ、硫化宝蓝ＣＶ、硫化还原黑ＣＬＧ、硫化蓝ＦＢＧ、硫化艳绿ＧＢ、弱酸嫩黄5Ｇ毛皮棕Ｐ及青光硫化蓝等;在橡胶工业中,对氨基苯酚可合成4010ＮＡ、4020、4030等对苯二胺类防老剂;对氨基苯酚还可用于生产照相显影液米吐尔,也可直接用作抗氧剂和石油添加剂等。
我国生产的对氨基苯酚主要用于医药、橡胶及染料等
行业,其消费构成比例为:医药
行业约占60%,橡胶
行业约占15%,染料及其他
行业约占25%。
2000年,我国用于制药的对氨基苯酚消费量已经超过2万ｔ,橡胶
行业用于新型防老剂4010ＮＡ、4020、4030等的对氨基苯酚消费量达5000ｔ左右,染料及其它
行业的消费量约为9000ｔ,合计总消费量为3.4万ｔ。根据有关专家的预测,若考虑对氨基苯酚新的消费点—畜禽用的扑热息痛,预计2003年我国医药
行业对氨基苯酚消费量为3万ｔ左右,2005年需求量将达到3.5万ｔ;在橡胶
行业,对氨基苯酚主要用于生产防老剂4010ＮＡ、4020、4030等,这些产品是目前很有发展前途的子午轮胎产品的配套防老剂。根据预测,今后几年我国国内子午轮胎的比例将达40%,这将大大拉动我国对氨基苯酚生产业的发展,预计2003年我国橡胶防老剂对对氨基苯酚的需求量将达7000ｔ,2005年将达1万ｔ以上;预计染料
行业2003年对氨基苯酚的消费量为1000ｔ,2005年将达到1500ｔ;加上其它方面的需求量,预计2003年我国对氨基苯酚的总消费量将达到4万ｔ左右,2005年需求量将达到4.8万ｔ。而目前我国对氨基苯酚的总产量不足3万ｔ,缺口较大,尤其是医药用对氨基苯酚将从国外大量进口以满足国内的需求。
第五节 对氨基苯酚发展建议
从我国目前的对氨基苯酚生产现状和消费情况看,我国对氨基苯酚的开发利用前景十分广阔。现就该产品的今后发展提出如下建议,供有关厂家在开发产品或进行产品扩能改造时参考。
1、装置能力要实现规模化
为了适应未来国内外市场对对氨基苯酚的消费需求,国内在有条件的地方,应考虑采用先进技术建设5000ｔ/ａ以上的生产装置,或者将现有生产厂家的装置能力扩至3000ｔ/ａ以上,实现装置能力的规模化。但要注意的是各地区应防止建设过热和重复建设。应设法将同一个地区的多套生产装置合并为1～2套,以防多厂生产造成的原料资源浪费、环境污染加重,避免因企业竞相压价出售造成的生产厂家经济效益的降低。
2、加快先进技术的开发利用,实现生产工艺技术先进化
目前,我国不少企业仍采用落后的对硝基苯酚铁粉还原法生产对氨基苯酚,所得产品的质量差,尤其是产品中的铁含量高,限制了产品的使用范围,致使医药
行业每年都从国外进口大量的对氨基苯酚以满足生产需要。此外,铁粉还原法的环境污染比较严重。因此,建议国内的生产厂家加快先进技术的开发利用步伐,尽快采用目前比较先进的硝基苯催化加氢法生产对氨基苯酚。该工艺虽然设备投资大、技术要求高,但能耗低、污染小、工序少、生产成本低,且产品质量高,产品完全可以适用于医药
行业,并可替代进口产品,销售行情非常好。国内生产厂家可以与国内的有关科研机构加强联合,提高硝基苯催化加氢法合成对氨基苯酚的工业化水平,使该工业技术尽快得到完善,以改变目前我国对氨基苯酚生产工艺落后的现状,尽早淘汰国内现有的硝基苯酚铁粉还原法这种落后的工艺。
3、加快产品开发,实现产品系列化
与国外相比,我国对氨基苯酚产品的应用范围还较窄,国内应积极开发研制产品,尤其是在橡胶助剂和兽药方面,应抓住国内子午轮胎及兽药发展的有利时机,大力开发对氨基苯酚的下游产品,扩大对氨基苯酚在我国的应用范围和用量。有条件的对氨基苯酚生产企业可以考虑上马生产对氨基苯酚的下游产品,或者与对氨基苯酚下游产品的生产企业联合开发,实现产品系列化,尽快缩小在对氨基苯酚应用方面我国与国外的差距。
4、新建生产装置应尽量考虑原料资源
随着硝基苯催化加氢生产技术的不断完善,国内现有生产装置的技术改造步伐将逐步加快,亦有不少新建生产装置将进入实施阶段。建议国内新建的对氨基苯酚生产装置应尽量考虑原料资源优势,尤其是采用催化加氢工艺时应考虑氢气的供应。国内氯碱企业生产烧碱过程中副产大量的高纯氢气,目前这部分氢气的利用率还不算高,仍有大量的氢气被排空,这是一种浪费。使用这部分氢气可大大降低原料成本,获取更高的经济效益,因此建议新建对氨基苯酚的生产厂家对此进行优先考虑。另外,硝基苯电解还原法生产对氨基苯酚工艺在我国也已开发成功,建议国内电力资源充足的地区,新建对氨基苯酚生产装置时可优先采用此工艺。
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