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第一节 金刚烷的简介
金刚烷,分子式C10H16,它的碳架结构相当于金刚石晶格网络中的一个晶胞,故得名金刚烷。它是一种脂环烃,具有类似樟脑的气味,是无色晶体,容易结晶,其衍生物可以用作药物。(可研报告)
第二节 金刚烷的发展现状
957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(Paul Schleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会,通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来,成为一个十分便宜易得的化合物。
在二十世纪五十年代,金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程,并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响,人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化,金刚烷基成了一种理想的大位阻基团,而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。
除此以外,由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣,滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性,更得到了药学界的格外关注。化学界围绕金刚烷的系统研究已经形成了一门独立的学科:金刚烷化学。
第三节 金刚烷的制备方法
金钢烷可以二聚环戊二烯为起始原料,经加氢,得四氢二聚环戊二烯,再经异构化反应制得 [3] 。
(1) 催化氢化
将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜中,先以氮气置换釜内空气,再通氢反应,得四氢二聚环戊二烯。
(2) 异构化
四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内,再加入无水三氯化铝,35℃下搅拌溶解,然后3h内向其中慢慢滴入水,并逐步将反应温度提高至75℃,反应5h后降温至40℃,加水溶解三氯化铝后,蒸馏,收集蒸出的金钢烷,滤干,用少量丙酮洗涤,得金钢烷成品。
第四节 金刚烷的作用
主要用于抗癌、抗肿瘤等特效药物的合成等。也可用来制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。它的桥头碳原子( 即1,3,5,7)上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用,生成1-溴金刚烷;与二氧化氮在 175℃下反应,生成 1-硝基金刚烷 ;用三氧化铬和乙酸氧化,生成1-金刚醇。它的衍生物可以用作药物,例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。
金刚烷用于合成金刚烷衍生物。可用作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、合成润滑剂、光敏材料原料;环氧树脂固化剂;化妆品及表面活性剂的中间体等。也可用来制造特种高分子,尤其是光学及光敏材料;还可用于汽油生产、助催化剂、润滑油,也可用作农业化学品及日用化学品等,是一种良好的新型有机材料。
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