对羟基苯甲酸的用途及工艺研究立项报告
第一节 对羟基苯甲酸的定义
对羟基苯甲酸，其中R 基可以是甲基、乙基、丙基、丁基或庚烷基，分别称为对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对经基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯及对羟基苯甲酸庚酯。它们的纯品为无色的细小结晶或结晶状粉末，难溶或微溶于水。对羟基苯甲酸酯类除对真菌有效外，由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。对羟基苯甲酸酯类的特点，是其毒性比苯甲酸低，抑菌作用与PH 值无关。但由于其水溶性比较低和具有特殊的气味，使其在食品防腐上的应用受到限制。除了用作食品的防腐剂外，大多作为药物、化妆品的防腐剂使用。（立项报告）
第二节 对羟基苯甲酸制备方法
对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。
将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。
其他方法：天然存在于桔梗科植物半边莲[Lobelia chinensis Lour. (L. radicans Thunb)]全草，杜鹃科植物白花杜鹃[Rhododendron mucronatum G. Don]，小花杜鹃[R. micranthum Turcz.]的叶等植物中。
可由水杨酸钾加热制取，或由对氨基苯酚经重氮化及桑德迈尔反应(Sandmeyer’s reaction)制备。
第三节 对羟基苯甲酸的用途
对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料，特别是其酯类，包括对羟基苯甲酸甲酯（尼泊金甲）、乙酯（尼泊金乙）、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，可做食品添加剂，用于酱油、醋、清凉饮料（汽水除外）、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等，还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP；在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂；还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外，还用于液晶聚合物和塑料。
作防腐剂、杀菌剂。药理实验表明，对小鼠的眼镜蛇中毒有明显的保护作用。本品可抑制霉菌的生长，与乙醇、丙醇、丁醇等醇类反应生成的各种酯类，是优良的防腐剂。本品还可用于染色、有机合成工业等领域作防腐剂、杀虫剂。
对羟基苯甲酸法制备对羟基苯甲腈，有着无溶剂高收率等优点，其主要脱水剂有氨基磺酸、P2O5、P2S5、PCl5。郭一锋等以对羟基苯甲酸和尿素为基本原料，在以P2O5作为脱水剂和Al2O3作为催化剂的共同作用下，直接酰胺化一锅法合成对羟基苯甲腈。主要反应方程式如下，其中反应式为反应的副反应。
通过实验
分析发现，对羟基苯甲酸在Al2O3和P2O5作为催化剂和脱水剂，与尿素按摩尔比1:1.5配比在210℃下进行反应生成对羟基苯甲腈的收率最高，可达到80%。本方法制备对羟基苯甲腈的反应收率较好、纯度高，其成本低于溶剂法而且工艺流程简便。
腈类化合物制备方法较多，但多数在制备过程中使用特殊试剂，步骤多，条件苛刻，难以用于工业生产，如何在温和条件下完成这一反应一直受到人们的重视。在对羟基苯甲腈的合成中，以上三种方法是应用最广泛的，其中，国内生产以对羟基苯甲酸法为主，但是，相比于其他方法，仍需进行工艺改进，以进一步提高产物的收率。
免责申明：本文仅为中经纵横
市场研究观点，不代表其他任何投资依据或执行标准等相关行为。如有其他问题，敬请来电垂询：4008099707。特此说明。
