柠檬醛制备技术及应用范围的可研报告

第一节  柠檬醛的简介

柠檬醛的分子式为C10H16O，是开链单萜中最重要的代表之一。存在于枫茅油和山苍子油中。天然柠檬醛是两种几何异构体组成的混合物。（可研报告）

第二节 柠檬醛的制备技术

从柠檬油中分离，也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取，或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品，可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加合物，进行纯化后减压蒸馏。

第三节 柠檬醛的应用范围

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。

用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料

用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。

柠檬醛是中国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。

用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。

主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料，也用于合成紫罗兰酮（合成维生素A的原料）、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷醇、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和和信息素功能。

柠檬醛的化学性质较活泼，容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇/橙花醇。

香水过敏者应避免接触柠檬醛。

第四节 柠檬醛的生产方法

①天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。

②柠檬醛天然存在于山苍子油（约80%）、柠檬草油（80%）、丁香罗勒油（65%）、酸柠檬叶油（35%）和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。

③以甲基庚烯酮为原料合成

乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。

④从山苍子油中分离（这是中国生产柠檬醛的主要方法）

⑤由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。

检验方法

取柠檬醛1mL，加亚硫酸氢钠试液2mL和碳酸钠试液2滴，振荡混合，发热后生成白色的结晶块。然后再追加亚硫酸氢钠10mL，置水浴上边振荡边加热，其结晶块溶解，失去柠檬样的香味。

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