半胱氨酸合成方法及功能的立项报告

第一节  半胱氨酸的简介

L-半胱氨酸，一种生物体内常见的氨基酸。为含硫（高中人教化学选修5上定义氨基酸不含硫）α-氨基酸之一，遇硝普盐（nitroprusside）呈紫色（因SH而显色），存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中，与Ag+，Hg+，Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各为1价、2价金属）。分子式C3H7NO2S，分子量121.16。无色晶体。溶于水、乙醇、乙酸和氨水，不溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱碱性溶液中能被空气氧化成胱氨酸。（立项报告）

第二节 半胱氨酸的合成方法及用途

在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄（来自硫酸盐）导入到半胱氨酸，在植物和细菌中，从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。

2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。

3. 合成：可由蛋白质（如人发）用盐酸水解，再以氧化铜处理，以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。  

用途

主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。  

概况

半胱氨酸（cysteine；Cys）的化学名称为2-氨基-3-巯基丙酸，它是脂肪族含巯基的极性α-氨基酸。半胱氨酸是人体的条件必需氨基酸和生糖氨基酸，可由体内的蛋氨酸（甲硫氨酸，人体必需氨基酸）转化而来，可与胱氨酸互相转化。

HSCH2CH（NH2）COOH，(C3H7NSO2)为含硫α-氨基酸之一，遇硝普盐（nitroprusside）呈紫色（因SH而显色），存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中，与Ag+，Hg+，Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各为1价、2价金属）。半胱氨酸属于非必需氨基酸。在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸，在植物和细菌中,从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的H2S通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

半胱氨酸的分解是在厌氧条件下通过脱硫氢酶的作用分解成丙酮酸和硫化氢和氨，或是通过转氨基作用，经由中间产物β-巯基丙酮酸分解成为丙酮酸和硫黄，在氧化条件下，氧化成半胱氨酸亚硫酸后，可经转氨基作用分解成为丙酮酸与亚硫酸，以及由脱羧基作用分解成为亚牛磺酸、牛磺酸等。此外，半胱氨酸是不稳定的化合物，容易氧化还原，与胱氨酸相互转换。还可与有毒的芳香族化合物缩合成硫醚氨酸（mercapturic acid）而起解毒作用。

半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸,在食品加工中具有许多用途,它主要用于焙烤制品,作为面团改良剂的必需成分

半胱氨酸是一种还原剂,它可以促进面筋的形成,减少混合所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键,减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。

第三节 半胱氨酸的种类及功能

L－半胱氨酸是一种具有生理功能的氨基酸，是组成蛋白质的20多种氨基酸中惟一具有还原性基团巯基(-SH)的氨基酸，现今已在医药、食品添加剂和化妆品中广泛应用。2002年全世界对半胱氨酸的需求达到4400－4600吨，而且以每年2－3%速度递增。其中西欧需求的递增速度达到3－4%，日本则为2%。国内现今，L一半胱氨酸的生产主要依靠人或动物的毛发经酸水解或碱水解提取L-胱氨酸后，再经过电解还原制得L一半胱氨酸。该方法收率低，能耗高，水解过程产生大量刺激性气体，废酸处理困难，对环境污染严重。随着L一半胱氨酸生产技术的发展，微生物转化法制生产L-半胱氨酸逐渐取代了毛发水解制备L-半胱氨酸。微生物转化法制备工艺以其反应条件温和、专一性强、对环境友好等优点而日益受到重视。德国的WACKER公司已经成功的进行商业化生产发酵法L-半胱氨酸,其年产量已经达到世界总产量的30%,相信在不久的将来,在国内占主导地位的水解法L-胱氨酸生产L-半胱氨酸的会成为历史.

此外,半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸，在食品加工中具有许多用途，它主要用于焙烤制品，作为面团改良剂的必需成分。半胱氨酸是一种还原剂，它可以促进面筋的形成，减少混合所需的时间和所需药用的能量，半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键，减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。L-胱氨酸同时也是生产肉味香精所必须的原材料,其反应原来为美拉德反应,肉味香精广泛的应用于薯条,医药，火腿肠等领域.

生理功能：

1、在生物体内具有抱合作用等, 故对范围广泛的毒物如甲醛、乙醛、氯仿、四氯化碳、铅、镉、氯甲汞、过氧化脂、PCB、河豚毒、酒精等具有有效的解毒作用, 这些都已被实验所证明。

2、有效地预防和治疗放射性伤害。

3、在皮肤蛋白的角蛋白生成中维持重要的巯基酶的活性, 并且补充硫基, 以维持皮肤的正常代谢，调节表皮最下层的色素细胞生成的底层黑色素, 是种非常理想的自然美白化妆品。它可以除去皮肤本身的黑色素, 改变皮肤本身的性质, 使皮肤变得自然的美白。

4、每当出现炎症、过敏使胆磷酯酶等巯基酶降低时, 补给L-半胱氨酸可维持巯基酶的活性, 改善炎症和过敏的皮肤症状。

5、具有溶解角质的作用, 所以对角质肥厚的皮肤病也有效。

6、具有防止生物体衰老的功能。

7、主要分布在肝、脾、肾中外, 还大量积聚在人体表面包括皮肤、粘膜、消化器表面等, 在异物包括经口摄取的、从大气吸入的、与皮肤接触侵入的异物侵入时可强化生物体自身的防卫能力、调整生物体的防御机构。

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